第一情报 ---化学工业

β-胡萝卜素应用及其制备方法

供稿人:唐鹃  供稿时间:2004-11-4   关键字:β-胡萝卜素  应用  制备  
【概况】
 
1、名称:β-胡萝卜素(β-carotene,简称βC),别名叶红素(carotaben;karotena;Phenoro;Solatene;C.I.Food Orange5;Provitamin A),是维生素A(Vitamin A)的前体。
 
化学名:全反式-1,1'-(3,7,12,16-四甲基-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯-1,18-二基)双[2,6,6-三甲基环已烯]
 
2、结构式
 
 
3、分子式与分子量
 
C40H56=536.88
 
4、CA登录号
 
CAS RN=7235-40-7
 
【历史】1910年在胡萝卜中发现了β-胡萝卜素,以后共发现另外2种胡萝卜素异构体,分别是:α、β、γ三种异构体。1958年β-胡萝卜素获得专利(US2849495,1958年8月26日,专利权人:Hoffmann La Roche),目前主要从海洋中提取,也可人工合成。
 
【理化性质与稳定性】从苯-甲醇中结晶得到β-胡萝卜素为深紫红色六方棱柱结晶,从石油醚中得到的是红色正方形叶片晶体。熔点181~182℃。溶于二硫化碳、苯、氯仿,略溶于乙醚、石油醚、已烷及植物油,微溶于甲醇、乙醇。不溶于水、酸、碱。稀溶液显黄色。
β-胡萝卜素对空气、热、光敏感,在溶液中格外敏感。在空气中易氧化变为无色、无活性的氧化产物。
 
维生A1的环结构与β-胡萝卜素的两个环结构相同,因此一份子β-胡萝卜素可以加水断裂为2分子的维生素A1。
 
表1:有维生素活性的天然胡萝卜素
化合物
分子式
来源
维生素A活性A%(摩尔)
α—胡萝卜素
C40H56
大多数植物
54
β—胡萝卜素
C40H56
大多数植物
100
γ—胡萝卜素
C40H56
胡萝卜(稀少)
42
 
β-胡萝卜素有各种顺反不同异构体,例如:
 
全反式-β-胡萝卜素(all-trans-β-carotene)
 
9-顺式-β-胡萝卜素(9-cis-β-carotene)
 
13-顺式-β-胡萝卜素(13-cis-β-carotene)
 
【标准】β-胡萝卜素在澳大利亚、德国、意大利、新西兰、瑞典、瑞士、英国、美国和我国作为保健品使用,只有美国载入《美国药典》。
 
【体内过程】人体摄入β-胡萝卜素后,口服后在肠道内通过一个氧化酶催化加水分解反应,在肝脏均断裂为两个分子的维生素A1(全反式维生素A),不同的胡萝卜素转化为维生素A的有效率并不一致(见表1),其中以β-胡萝卜素的活性最高。
 
【测定】β-胡萝卜素是共轭双键化合物,在紫外光谱中有3个吸收峰(455nm,483nm,40nm)。在分析测定中用A455/A340,A455/A483的比例来控制β-胡萝卜素的顺式异构体及类胡萝卜素。
 
β-胡萝卜素具有两边反向对称的化学结构,分子结构中包含两个β-紫罗酮环和四个异戊二烯[CH2=C(CH3)-CH=CH2]。
 
【国际单位】0.6μg的β-胡萝卜素相当于1国际单位(IU)的维生素A。或者是:维生素A 10 IU=β-胡萝卜素6μg=维生素A醇3μg。
 
【用途】
 
一、医药用途
 
目前认为β-胡萝卜素具有抗氧化、抗肿瘤、抗衰老等作用,如对艾滋病患者可提高免疫力。
 
二、食品添加剂
 
β-胡萝卜素具有防止衰老和增强免疫力等作用,也是重要的色素,是联合国粮农组织(Food and Agricultrure Organization of the United Nations),简称:FAO)和世界卫生组织(World Health Organization,简称:WHO)食品添加剂联合专家委员会认定的A类优秀有营养的食品添加剂(food additives)。全世界已有52个国家、地区批准使用,国际上需求量在1000吨以上,年增长率达10~15%
 
可作为人造奶油、色拉油、芝麻油等脂类食物的强化剂,以帮助人体对β-胡萝卜素的吸收。
 
三、日用化妆品
 
β-胡萝卜素的提取物含丰富的氨基酸、维生素、天然保湿因子、微量元素和其它生物活性物质,在日用化妆品(唇膏、胭脂等)中添加β-胡萝卜素,色泽丰满自然,还能起到保护皮肤的作用。
 
四、饲料添加剂
 
能提高动物的生长速率和肉类质量,提高牛、马、猪的繁殖能力,增强鲑鱼、虾的色泽,加深禽蛋的颜色。
 
【制备方法】
 
一、化学合成:
 
化学合成法是指采用有机化工原料,通过化学合成反应,人工合成β-胡萝卜素的一种方法。
根据近年来的研究报道,在合成品中的β-胡萝卜素全为全反式构型,而天然β-胡萝卜素除有全反式构型外,还含有不同程度的9-顺式和15-顺式构型,其中9-顺式β-胡萝卜素在胡萝卜的遗传毒性和抗遗传毒性中起着关键作用。
 
化学合成法生产胡萝卜素技术复杂、难度大、活性低、毒性强,不能完全被人体吸收,并对人体产生一定程度的毒副作用,不少国家已限制使用。
 
(1)以紫罗兰酮为原料,经链增长反应获得碳19醛,后者由两分子缩合经格氏反应生成碳40醇再经部分氢化、脱水和分子重排生成胡萝卜素。
 
(2)由三分子的乙酰辅酰菌经缩合、磷酸化、脱羧,再经多步缩合成八氢番茄红素,逐步脱氢成胡萝L素,其反应工序较长。
 
(3)利用生产VA乙酸酯中的副产母液,经其浓缩水解成VA,再将其中部分氧化,在氮气保护下制成VA醛。将另一部分制成VA磷盐,两者在甲醇钠催化剂存在下,在氮气保护下制成13-顺式-胡萝卜素,再继续进行异构化反应制成胡萝卜素。
 
二、天然产物提取法
 
从天然植物原料或者植物原料经加工处理后的下脚料中,采用有机溶剂(如石油醚、氯仿、丙酮、乙醚、乙醇等)萃取β-胡萝卜素的一种方法。
 
研究表明:超临界萃取β-胡萝卜素可大大提高产率,同时具有速度快、无污染、工艺简单、萃取物色味纯正等优点。
 
可供提取β-胡萝卜素的天然物主要有:盐生杜氏藻、螺旋藻等。
 
三、生物发酵法
 
生物发酵法又称为生物合成法,是指利用微生物培养技术,通过微生物的培养,利用微生物在其体内合成β-胡萝卜素,然后自微生物体内分离得到β-胡萝卜素的一种方法。
 
董海宝等人申请的中国发明专利(专利申请号:00l16697.2,公开号:CNl331342A):β-胡萝卜素的提取方法,是利用微生物发酵法来提取β-胡萝卜素。将发酵液过滤得到的湿菌丝体进行细胞破壁,固液分离后用脱水剂脱水,然后用溶剂提取β-胡萝卜素,提取液经结晶、真空干燥后得到β-胡萝卜素晶体。该发明大大简化了工艺流程,设备简单,操作易于:控制,生产成本低,β-胡萝卜素产品纯度高,回收率高,可达90%以上。
 
四、酶法提取
 
目前该方法的研究目的主要是提高果汁饮料中β-胡萝卜素的含量。
 
研究表明果胶酶和纤维素酶处理胡萝卜泥可以提高出汁率,胡萝卜素提出率可增加2倍多,混浊度增加,稳定性提高,胡萝卜汁的颜色变深。
 

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